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かっこいいですね～～！！今までに女性の上司の乾杯は聞いた事が
ありませんが上司ならば良いのでは？？
　ただ、男女関係無くリーダーくらいな立場なら難しいかな～～。
部長とかなら全然問題ないと思いますが…
　でも人数にして３０人くらいの会社なのですよね。じゃあ、家族的
雰囲気なんでしょうか？？偉い方同士が何とも思わなければ
本当はどうでもいいのにね…。あとは会社の雰囲気しだいかな(^_^;)
　私は、乾杯は彼の直属の上司：部長です。私も仲良しだし良いんですけど
私の上司にも本当はお話してほしいんです。でも
やっぱり彼側たてないとな～～と・・。
　あんまり返事になっていません。いつかこんなこと気にせずに
お世話になった方にお話してもらえる世の中になると良いですね～～(T_T)

スピーチの事でこんなにつまずくとは･･･って感じです｡
でも､ここで相談してみて良かったです♪
うちの会社はそんなに堅苦しくはない､どちらかと言えば
アットホーム的な会社だと思います｡が､歴史の古い会社
で､女性は出世しづらく､ずっと課長止まりのようです｡
その女性の上司は課長で､勤続３０年位の方なんです｡
その方には一旦､スピーチをとお声掛けしているのに､やっぱり
乾杯をというのはどうなんでしょう?
あ～悩みがつきないです｡｡｡

「形式的に」社長に主賓挨拶をお願いし、
「実際お世話になっている」女性上司に乾杯のご発声を、
でいいと思いますよ。
乾杯で、ちょっと時間をもらえるよう司会の人にも話をして
おいて、女性上司の方に、前に出ていきなり
「おめでとうございます、乾杯！」
でなく、少しスピーチをしてもらってから「乾杯！」と
やってもらればいいのでは？

私の時にも、乾杯をしていただいた新郎恩師には、大学教授
という職業柄とてもトークが面白い方だったので、どうしても
何かしらスピーチもしてもらいたく、そのようにしました。

まず司会者が
「それでは、乾杯のご発声を新郎の恩師である○○様に
お願いしたいのですが、その前にお祝いのお言葉をいただき
たいと思います」
（ン～～～、言葉づかいはもっとスマートだったと思いますが）
と言い、恩師が前に出てスピーチ。
乾杯のタイミングって、もう最初の料理もテーブルに並んで
ますし、シャンパンが注がれているので、シャンパンの気が
抜けてしまうことから、気の利く方なら１０分も２０分も
長々と話さず、さくっと要旨をまとめて話してくれると
・・思います。
そしてスピーチが終わった頃に、司会者が
「それでは皆さま、ご起立のうえグラスをお持ちください」
などと誘導し、列席者の準備が出来た頃に、司会者の
「それでは○○様、お願いします」
の言葉で、「おめでとうございます、両家の今後のご発展を
願って乾杯！！！」とかなんとか・・

こうなるようにすれば、何とか★BVLGARI★さんの希望に
そえませんかね？

女性上司の方も、立場上、自分より社長を優先されることは
理解されるでしょうし、「乾杯の発声と、その前に一言
お言葉をいただけますか。時間はとれます」とお願いすれば
失礼にあたらないと思いますよ。

邪推であればスルーしてください。

★BVLGARI★ さんの上司に乾杯をお願いするというのは
彼も承知のことですか？
私の披露宴出席経験上多いのは、挨拶（スピーチ）は
各々の主賓、乾杯は新郎の上司という形です。
もし、★BVLGARI★ さんの彼もこのように考えていたら･･･
と思いまして。

あと、よく披露宴に出席しますが、

各々の主賓の挨拶→各々の直属の上司の挨拶→乾杯

という流れもよくあります。
この流れだと挨拶ばっかりで長過ぎるとゲストは感じがちですが
が、よく見かけるってことで。
参考までに。