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お近くのハローワークに問い合わせるのが
一番確実だと思います。
失業していない状態でも、電話などでも問い合わせに
答えてくれます。

人（地域）によって、された説明に違いがあったことも
あるので。

それが一番手っ取り早いです。

おそらくですが、代理人は無理です。
「失業中」で「休職中」の人本人が、来れないわけがない
という考えをすると思うので。

確か、失業状態を証明するために
職安に申請したのち、１週間後くらいに
給付金支給のための説明会を受け
（職安から指定された日時で）
その後３週間に１回程度、これまた職安の指定した
日時に、本人が直接職安へ行き
現在失業中ということを証明しなければならない決まりがあ
ったと思います。
結局この日に出向かないと、
失業中と見なしてもらえず、
給付金も受けられないという状態になります。

万が一病気や事故でやむを得ない場合は
職安と相談して、免除されることもあったかと思いますが
私的な理由の場合は有無を言わさず却下された経験がありま
す。（２年前）

今現在はどのように規定が変化しているか
わかりませんが、
一度職安の人に相談してみてはいかがでしょうか。

・自己都合の退職の場合
　基本手当の支給を受けることのできる日数は９０日
　（３ヶ月）です。
　（９０日分の手当が支給されます）

・基本手当の支給を受けることのできる期間は１年間です。

・自己都合の退職の場合、求職の申し込みをしてから
　３ヶ月の待機期間があります。（手当が支給されない）

・待機期間の３ヶ月の間に、最低３回の求職活動が
　必要です。
　その後、支給が開始されると、４週間に最低２回の求職
　活動が必要です。
　（その期間内であればいつ行っても良い）
　認定日は、基本的にやむを得ない事情以外は
　変更できません。

以上のことを踏まえると、
とりっぴんさんの短期留学が１～２ヶ月とのことですので、
A・留学が終わってから、求職の申し込みをして
　　３ヶ月の待機期間後、基本手当の支給を受けることは
　　可能かと思います。
　　留学（最大２ヶ月）＋待機期間（３ヶ月）
　　＋支給期間（３ヶ月）＜１年
　　となるため。
　　これだと、支給期間は５ヶ月目以降ということに
　　なります。
　　ただし、支給期間が終わる前に再就職が決まった場合は
　　基本手当の支給はストップし、
　　再就職手当の申請をすることになります。

とりっぴんさんが可能か、と質問されているのは、
B・留学前に、求職の申し込みをして３ヶ月の待機期間内に
　　１～２ヶ月の留学をすることができるか？
　　ということですよね。
　　待機期間（３ヶ月、留学期間含む）
　　→支給期間（３ヶ月）
　　支給期間が３ヶ月目以降になるかどうか、ですが、
　　待機期間の３ヶ月の間は、その間に３回の求職の
　　実績が求められるのですが、いつ行ってもいいので、
　　留学後の１ヶ月の間に３回行えばいいのではないかと
　　思います。
　　が、基本手当の支給はあくまでもすぐに
　　働くことのできる人を対象にしていますので、
　　それが不正受給になるかどうか、
　　やはりハローワークで確認をする必要があると
　　思います。
　　ダメな場合は、Aの方法で、５ヶ月目まで
　　待つしかないと思います。

ハローワークでの手続きは、本人がすることが前提で、
どうしても本人が行えない場合に、認定日の変更等が認めら
れますが、
留学しているという理由では、認められないと思います。

判断される目安になればとたくさん書きましたが、
やはり個人的な事情等で違ってきますので、ハローワークで
相談されることをおすすめします。

1．待機3ヶ月中に短気留学をしても給付資格を得られるか。

フフフ、これは「短期」の間違いですね！

来月の6日には留学に行かれるということで、まず
出発までに必要書類の離職票が届くかどうか…。

届いたとしても、待機期間前の説明会（必須）に出られません
ので、タイミング的に無理だと思います。

また、一応わかっていらっしゃるのだとは思いますが、
留学は職探しとは認められませんので、
待機期間中にすると「不正な受給」に当たります。

2．ハローワークでの手続きは代理人でも可能か。

これは無理です。
もし可能だったら、不正受給で溢れてしまうことでしょう…。
本人でも、医者の診断書なしに病気の言い訳も通りません。


失業後１年間は受給資格がありますので、
留学から帰ってきて申請するのが正しい方法だと思います。