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彼が結構えらい立場の人だったら
上司に報告するか、個人的に会うのは
避けるかもしれません。（誰か同席してもらう）

社交辞令の場合もあるので
特に興味が無い場合は１回は断ります。

私の場合経理をやっているとき
結構（若かったし）お誘いがありました。

誘ったほうはそうでなくても
やはり会社の内部情報はもらせないし、
神経使いたくないですよね。

仕事の話はまったくしませんか？

でも、特に仕事で関係なくて
ただ食事にいくというのなら
隠す必要はないけどわざわざ報告もしませんでした。

成り行きにまかせます。

「一度」ならばれる可能性も少ないと思うし。

前に会社でパーティがあった時に、取引先の社長さんばかりをお招
きしていたのですが、そのうちのお一人が良くお飲みになって私に
セクハラっぽいことをしてきました。胸を触ったりしてからかって
いる程度で、もともと私はこういう事が平気なタイプなので気にし
ていませんでしたが、その後仕事の話で会社にいらした時に、あの
時のお詫びにと食事に誘って下さいました。

最初は社交辞令で適当に聞き流していましたが、流れで本当にセッ
ティングすることになり、私も別に構わなかったのですが、今まで
お誘いを受けていたのは同じ会社の役員などで、取引先というケー
スは初めてだったので、一応上司にそういう誘いを受けていること
を話しました。もちろんプライベートな事なので報告の義務はない
と思いますが、特に隠す必要もありませんでしたし、会社的に取引
先と個人的に会うのはダメなどといったルールがあるかもと思い報
告しました。

上司はうんと高いものご馳走になれといってくれ、私も気兼ねなく
出かけました。それ以来その社長さんにはかわいがって貰っていま
す。仕事の話をする時はお互いの立場をわきまえていますが、プラ
イベートな話などはフランクにしています。

でもはっきりいって相手のタイプにもよるように思います。私みた
いなキャラと、たまたまこの社長さんみたいなキャラの意気があっ
たから問題なく付き合ってますが、社内の秘密事項を聞き出したが
ったり、女性として特別視していたり、ちょっと不穏な雰囲気があ
った場合には断りたいですね。後々嫌な目にあっても取引先だから
我慢しなくてはならないなどということにもなり兼ねません。

そういうことにならないためにも、私はオープンに上司に話をして
もいいのではと思います。オープンになっている以上、それほど隠
密裏に何か要求されるようなことはないと思います。フランクに付
き合えるのでは？もし鷹の団さんの上司の判断で取引先と個人的に
会うのはやめろと言われれば、あらゆるリスクを覚悟してまで会う
こともないと思うのですが（取引先の方とは外で会えないんですよ
～という理由なら先方も気を悪くされないと思いますし）、別に特
段問題がなければ何も言われないと思います。ひょっとすると業界
や会社によっては取引先との付き合いにシビアだったりするかもし
れませんし、逆にどんどん行けというところもあるかもしれませ
ん。

私は自分の性格からか、仕事で知り合おうとどこで知り合おうと、
交友関係が広がるのは大歓迎と思っていますし、最終的に自分の交
友関係は自分で作り管理するものだと思うので、会社が何て言おう
と会いたい人には会うし会いたくなければ会わなければいいと思う
のですが、会社同士のお付き合いが前提にある仕事で知り合った場
合にはなかなか付き合い上そうはいかないかもしれませんね。

なんて、長くなった上ちょっと話もずれたみたいで申し訳ありませ
んが、私のケースとしてご参考までに。

うちの会社には
「どんどん顔と名前を売って来い」という上司と
「特定の取引先と個人的に接するべきではない」という上司が
いるので迷います。
私の立場で彼の会社に便宜をはかれるわけもないし、
（彼は仕入先の人です）
彼もそんなことは期待していないとは思いますが、
話の流れで彼にとって有益な情報をもらしてしまうことも
ありえますものね。
「どんどん顔を～」のほうの上司に相談してみることにします。
個人的にはビール大好きさんと同じで交友関係が広がるのは
大歓迎なので。
ありがとうございました。