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一月末ということで、考えますね。

函館：函館国際ホテル（本館）orフィットネスホテル330函館

両方、泊まったことはありませんが、函館駅に近かったと
思います。場所は地図を見て確認していただけませんか。
2食付きでなくても近くに寿司屋他いろいろありますので、
大丈夫だと想いますよ。

札幌：センチュリーロイヤルホテルorホテル330グランデ札幌

まず、立地条件とホテルの感じをいうと、

センチュリーは、札幌駅のすぐ近く（地下街からも出てすぐ）
なので、取り敢えず
荷物を置き、すぐに観光に出られるなり出来るでしょう。
ビジネスマンだけでなく、観光客にもよく使われるホテルです。
確か、バスルームに小型テレビがあったような（？）
上階に泊まれば、景色もよろしいと思います。

330は、札幌駅から地下鉄で3つめの「中島公園駅」下車、徒歩
2分ほど。ただし、雪道でアイスバーンの場合、ちょっと気をつけ
て。すすきのには、こちらの方が近いですよ。
ホテルはセンチュリーより部屋数は少なく、でも、
客室数が少ないわりに、落ち着けるホテルです。
部屋はもしかしたら、落ち着けるかもしれませんね。

ご心配の「あんまりひどいのは嫌」ということは
ありませんから、ご安心ください。

＞あと、一方の会社のには（330の方ですが）函館ー札幌間のJR切
符と函館夜景号なるバスがついているのですが、

もし、センチュリーと、料金の差がそれほどないのなら、
３３０をおすすめします。北海道のJRは高いですから。
それに、夜景のバスも足元が悪い雪道の時期には、
便利だよ。
でないと、自分で全部歩かなければならないしね。
もし、吹雪いたり、雪がかなり降っていたら、
バスの方が断然楽です。

もちろん、一日のバスや、市電のパスを有効に使うのも
手ではありますが、滞在時間にもよるし。
函館の街はとても広いというわけでもないので、
一日券を買って、自由に見るのもOKです。

彼と楽しい旅行をしてきてね。