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はじめまして

「本当はもう会いたくないくらいなのですが」と書かれてますが

私なら、もう会いたくない人の頼まれ物は買わないな・・・。

購入→渡すという事になるのは、頼まれた時点で想像つくかと思います。

良く考えてお返事し行動された方がいいですよ。

友人の会社の車両管理、ドライバーの雇用形態がどんなものか不明ですが

最近は、
車はリース、ドライバーは派遣が多いので使用してもしなくても１日の費用は同じ場合が多くあります。

社用車を利用したほうが時間の無駄がない場合もありますので、実態がわからないと何とも言えません。

食事場所が取引先なんて事もあります。

週のうち何時間は、リラックスタイムで仕事効率の為に車の使用やジムなどに許可されている事もあります。

お食事に応じて会話のなかで、お聞きになっては如何でしょうか？

過去の運転手の待遇と今は違う事の理解も必要かも知れません。

社用車を出す位だから、その前後にお仕事があるのかな？と普通に思いました。
(文面からは判断できなかったので。)

彼のお仕事の合間のランチでしたら、公私混同というより、kiwigreenさんが
交通機関の遅延等でランチの時間に遅れてしまったら、その後の彼のスケジュールにも
支障をきたすでしょうから、効率よく時間を使うため社用車を用いるのではないかと。
他に思いつくのは、彼の頼まれ事でkiwigreenさんに足を運んでもらうのに、途中で
何か事故にでも巻き込まれたら、申し訳ないという気遣いなのかも。

久々に連絡を取り合うようになった関係でしたら、そんなにお互いの近況を
よく知ってる訳でもなさそうだし｢普段から平然と公私混同しているであろう友人」と
憶測で決め付けてしまうのは気が早いと思います。
もし彼がＳＮＳだけのやり取りで出世を鼻にかけるように感じられるのでしたら、
kiwigreenさんはそんな人のために土産を買い、再会を楽しみにしますか？

お父様の時代と比較して、今回の件がどうしても譲れず、この友人に対する嫌悪感が
拭い去れないのであれば、最終的に会う・会わないはご自身で判断されるしかありませんが
私個人的には、相手にも何らかの事情や理由があるんだろうな、という程度に捉えて
一先ず約束は果たし、当日の彼の人柄を見てから今後のお付き合いを判断しようと思います。

皆さんのコメントを見て、
わたしの感覚が違っていたことがわかりました。
役員の運転手さんの車とは、そういうものなんですね。

ただ、彼が運転手さんの車でくることについては理解できても
わたしまでが「迎えにきてもらう」のは、やはり気が重いので、
寄るところがあると言って、ひとりで行きたいと思います。

ありがとうございました！