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書かれている情報から判断できる範囲内で、一般的な事実に基づきコメントさせていただきます。

＞生理不順や避妊目的でトリキュラーを飲んでいましたが、副作用が酷く鬱症状で退職するまでになりました。

トリキュラーのような3相性の低用量ピルは、PMSの症状が逆に強く出てしまう場合もあります。
1相性のものに変更するだけでも副作用が出にくくなることもありますし、エストロゲンの影響を受けやすいということであれば黄体ホルモンのみの薬をお試しいただいてもいいかと思います。
また、生理痛が重く月経困難症と診断されているのであれば、トリキュラーのような経口避妊薬(OC)ではなく、保険適用の月経困難症治療薬(LEP)という選択肢もあるかと思います。

もし上記お試しいただいているようでしたら、読み飛ばしてください。

＞ミレーナを検討してるのですが、ピルでなるのなら同じようなミレーナでも副作用で鬱症状がでるのでしょうか？

ミレーナの場合、黄体ホルモンは子宮のみに影響します。経口の黄体ホルモン剤の影響でうつ状態になってしまわれる方でも、理論的に快適に使えるということになります。

＞私のような場合だと保険は適応されますか？

避妊目的のみの場合は自費になりますが、ご記載の内容であれば月経困難症として保険適用されるかと思います。

ただ、ミレーナは基本的に経産婦に推奨されています(もちろん未産婦の方でも装着可能です)。というのも、装着の際に未産婦の場合は子宮口が狭くそのままでは入らないため、バルーンなどで子宮口を広げる処置が必要になります。
子宮体がんの検査は受けられたことがありますでしょうか？　未産婦の場合、子宮体がんの検査でバルーンを使用することが多いです。あれと同じ処置が必要になります。

ミレーナをご希望で受診なさると、子宮体がんの検査も含め、諸々の疾患がないかどうかいくつか検査があります。ご不明点があれば、そこで詳しく質問なさるといいかと思います。

つらい月経困難症から解放されますように。
どうぞお大事になさってください。