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普段、えっちのお悩み相談をしております、歌川と申します。

もしかしたら、なんですが。
彼はどこかで緊張しているのかもしれません。プレッシャーがかかっているという感じというか。
初めての女性だと、尚の事かなという気もします。
また、その緊張は恋愛以外の（仕事とか対人関係などの）ストレスからきていることも考えられるかと思います。

きっと彼は、ぴょんたろーさんのことがしっかりとお好きだから関係が３年も続いているんでしょうし、エッチも絶えることがないのでしょう。
男性は相手の女性が好き過ぎると、達しないという話も聞いたことがあります。
女性もそうですが、男性もメンタル面が深く関わっているんだと思いますね。

女性でイクという感覚がつかみにくいまま、初回に緊張していて達せず、それがそのまま習慣化してしまったのかなという気もします。

次に会う時は、エッチする前に快感のことは考えずに思いっきりイチャイチャして、彼と甘えあってみたり、お互いに癒し合う時間を作ると、お気持ちもほぐれるかもしれません。この人といると安心だなーっていう空気が作れるといいですね。今度はうまくいくかしらって思わずに。

男性が緊張でイかない
→女性も焦る
→彼女、焦ってる？俺で満足してるのかな？気持ちいいのかな？
→彼、感じてるのかな。私のせい？どうしよう.....
→すごく愛撫してくれてる.....。なのにどうしてイかないんだ俺......

みたいな悪循環になってしまうのは悲しいので、一度、フィニッシュのことは置いといて、彼ときゃっきゃ言って楽しむことだけに集中するといいのかもしれません。

それで、気持ちよくなってきたら、ぴょんたろーさんも恥ずかしいかもしれませんが、思いっきり乱れてみましょう。
この彼で私はすごく感じているの！という女子の悦びを彼が味わえれば、感度も違ってくるかも。

あとは、考えすぎかもしれませんけども、彼の中で女性に対するプチトラウマとかないでしょうか。
とかとか、いろいろ考えてしまって長くなってしまいましたが、お楽しみタイムの間は、ひたすら感じてイチャイチャし合うといいのかなって思いました。

お互いが安心できる存在になれば、もっと感じられるかと。

楽しんでくださいね。
お幸せをお祈りしております。
お読みくださいまして、ありがとうございました。

彼はあなたが初めての相手なんですよね？
だとしたら、今までずっとオナニーで処理してたんだと思います。
オナニーでイクのに慣れていると、100%自分で気持ちいいポイントを押さえられるオナニーに比べて、肉体的な気持ち良さはセックスでは得られなくなってしまいます。
セックスも慣れてくれば自分でイクポイントが見つかるようになると思いますので、回数重ねることだと思います。
どうしても彼にイッて欲しいのであれば、最後イクところだけ、オナニーしてもらうのも1つの方法だと思います。「イクところ見せて」とおねだりして、そういうプレイをしてみるのはいかがでしょうか？