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初質問です。
長文になりますがよろしくお願いします。

先に簡潔に言うと、上司を好きになってしまって、戸惑っています…。

私は24歳女で、とある高校の教師をして3年目です。
男性と関わることが少ない学生生活を送っていたので、恋愛経験がほぼありません。

上司は38歳の男性で、教頭先生のような立場の人です。授業は笑いが絶えず、休み時間や放課後は生徒とサッカーをしているような活発で大人気の先生です。
また、大量の仕事を抱えているはずなのに仕事が恐ろしく早く、人のを手伝っていることもよくあるほどの有能な方です。
当然、職場の中での信頼はとても厚い人です。

ちなみに職場は私が唯一の20代、もう1人40代がいるだけで残りは全員30代で、皆とても仲が良いです。また、未婚者は私とその上司と、30代の女の先生の3人だけです。

今までその上司にずっと憧れてはいましたが、好きになっては迷惑だと気持ちを抑えていました。
ですが先日、普段飲みに行かない私に「飲みに行こう」とその上司が誘ってくれました。たまたま仕事が終わっていたので応じましたが、なぜか他の先生方が誰も来ず、2人きりで居酒屋に行きました。
学生時代の話や趣味の話、休みの過ごし方などを話しましたが、とても楽しくて、いつのまにか5時間も経っていました。
それに普段見せない紳士的な態度にも惹かれてしまって……。

とはいっても相手は上司。仕事中は仕事以外の会話をせず、向こうから雑談をされたら応じる程度。連絡先も知っていますが、飲み会の帰りを心配するメッセージが来たら応じるだけにしています。

でもこのままではアプローチが全く出来ない……と焦る気持ちと、
教師という人間観察のプロ集団の中でアプローチできるはずもないという慎重な気持ちが葛藤しています。

上司はどうかというと、やたら私にお菓子をくれたり、私のペットボトルの水を飲んだり(間接キス…？笑)するので、おそらく嫌われてはいないです。

今後、どのように接していけば良いのでしょうか……？また、アプローチをするとしたらどのような形がいいのでしょうか…？
ぜひアドバイスいただけると助かります。