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私は経験がありませんので適切なアドバイスにはならないと
は思いますがレスがつかないので、書かせていただきます。
行き先の国にもよりますし、契約方法もいろいろとあると思
います。
旅行会社なり、派遣会社に直接聞くのが１番早いと思いま
す。
大切なお子さんを預けることですので、契約がしっかりでき
る会社でないと困ると思います。

アメリカのホテルで数回ベビーシッターをお願いしたことが
あります。
私たちはゴルフをするために朝から夕方までお願いしていた
ので、両親不在で預ける場合ですが。

まず、ホテルと提携しているベビーシッター会社からシッタ
ーさんが派遣されてきます。
おばあさんだったり高校生だったり、いろいろでした。

こちらでは子供のオムツ、着替え、お昼ご飯、おやつなど一
通り用意しておきます。
おもちゃも持ってきてくれる人と手ぶらで来る人がいるの
で、念のため用意しておいたほうがいいですね。

あとはお昼寝の時間とか、何が好きか、とか注意して欲しい
ことは口頭か、メモで伝えてでかけませす。
携帯電話など借りておくと、万が一緊急の場合は安心かと思
います（そういう状況になったことはありませんが）。

シッターさんのお昼は用意する必要はありません。
ルームキーを１つ預けてでかけると、子供がぐずったら外を
散歩したりしてくれます。

朝預けて別れるときには子供は号泣したこともありますが、
半日もすると慣れて遊んでいてくれました。

親に同行するシッターさんというのはあんまり聞いたことが
ありません。
近くにいたらママ、ママ、でシッターさんもやりづらいので
は、と想像しますが。

すでにホテルが決まっているのならホテルに確認するほうが
確実ですね。
ちなみにハワイなどでしたら、日本語のシッター会社がある
と思うので、個人で手配できると思いますよ。