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下に投稿したひろとこです。
どんな旅行をお考えでしょうか？
都市はどこですか？何日ぐらいですか？
航空券とホテルのみを予約されるのでしょうか？
それによって価格などかなり違ってくる気がします。

年末年始は夏休みが一段落すると売りに出るはずです。
出たら早いに越したことはありません。
一般に年末年始は高めだと思います。
イタリアの場合、町が小さい上、観光客が多いので、安いツアーだ
とフィレンツェ泊といいながら電車で1時間もかかる隣町だった、
などということも聞いたことがあります。（ちゃんとしたツアーで
も多少はなれてしまうこともあります。ただし都心まで送ってもら
えましたが。）
早めの予約がよいのではないのでしょうか。

イタリア語はできなくても大丈夫です。
タクシーやお店など英語はあまり通じないこともありますが、あら
かじめ紙に書いて用意しておけばよいと思います。
ただし片言でもしゃべれると、イタリア人は喜んでくれるので楽し
いと思います。

私は8月、9月、3月に主にJTBを使って旅行（ツアー＆ホテル航空
券のみ）しました。
もし、私で答えられることがありましたら、どうぞ。

こんにちは。
私も初イタリア（ミラノ・フィレンツエ・ヴェネツィア）
へは、英語しか話せない状態でしたが、友人と二人で個人で
行きました。
ホテルや駅は、大体英語が通じますし、イタリアは素敵なホ
テルが多いですから、自分たちで本やネットを見ながら選ぶ
のも、これまた楽しいものです。
また、上記都市間の移動でしたら、電車（ESやIC）を利用す
れば、簡単に移動できます。
その後、数回イタリアへ行きましたが、これまでESやICは遅
延したことは一度もないです。あらかじめ、日本でもチケッ
トを購入できますので、年末年始でしたら、早めに予約（２
ヶ月前からです）すれば、電車の心配も現地でしなくていい
ので、その分、時間も有効に使えると思います。
ただ、アウトレット系は、個人で行くと少々面倒なようです
ので、現地でツアーに入られてもいいと思います。ホテルで
聞くと、紹介してくれると思います。
私はアウトレットへは行ってないので、詳しく分かりませ
ん。ごめんなさいね。
航空料金は、毎年少しずつ値上がりしますので、確実ではな
いですが、欧州系の経由便の航空会社で、18万円ぐらい～21
万円ぐらいのところだと思います。アジア系ですと、もう少
しお安いかも。直行便ですと、もう少し高くなるぐらいで
は？　お値段だけ考えると、ツアーのほうが安い場合もある
かと思います。
格安チケットで行かれるようでしたら、やはり８月終わりあ
たりから、各代理店に、電話で発売時期を問い合わせたほう
がいいかもしれません。発売された時には、安いチケットは
すぐ満席の場合も多いので。
ツアーも個人も、一長一短な部分はあると思います。
諸々の手配が面倒でしたらツアーで、自由時間や自分の思い
通りの旅がしたいようでしたら個人で、と思います。
ただ、イタリア語が出来ないから＆初めて・・・という理由
で、ツアーになさる必要は、ないかと私は思います。
もし、個人で行かれる場合は、入念な前準備をして、楽しん
できてくださいね！　良いご旅行をー☆