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書かれている情報から判断できる範囲内で、一般的な事実に基づきコメントさせていただきます。

＞生理予定日が9/24で5日ほど遅れています。
＞最後に性行為をしたのは9\22で避妊具が切れていたので避妊具なし
＞妊娠の可能性はあるでしょうか。
＞可能性がある場合やはり生理予定日から1週間後の9/30か10/1くらいに検査薬を使用した方が良いでしょうか。

生理予定日を過ぎても生理が来ない原因としては、なんらかの原因で排卵が遅れたり止まったりしているか、妊娠しているかの2つが考えられます。

消去法で原因を絞るために、まずは然るべきタイミングで妊娠検査薬を試してみてはいかがでしょうか。
排卵予定日ではなく確実な排卵日を把握なさっていないようですので、その場合は生理予定日の1週間後ではなく、最終の性行為から3週間以降を目安に使うことで正しい検査が可能です。

その時点で陰性にも関わらず生理が来ないということでしたら、様子を見て婦人科にご相談なさってみてはいかがでしょうか。

また、コンドームなしの性行為は、妊娠のみならず性感染症のリスクも高まります。

よろしければご参考になさってください。