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そんなに毎回すぐ返事できないと思いますよ。フリーターであっても。

恋人同士になりたいなら誘わなきゃ！具体的な日にちとか行き先とか提案してあげないと。相手だってさささんの気持ち解らないと思いますよ。相手にその気があろうがなかろうが何もしなかったら恋人どころか自然消滅ですよ。相手の新しい仕事が決まったら忙しくなるでしょうし別の彼女ができてからでは手遅れです。

先輩が、会社を辞めてフリーターになったってことは、
仕事がキツかったのかな・・・何か目指してるものがあるのかな？
文章を見る限りだと、ちゃんとした人に見える。
さささんは、「今回のデートも私"は"楽しかったと思いました。」って言っているから、
先輩にうまく気持ちを伝えられていないなって思っているのかな。

さささんが本当に先輩を好きなら、私ならこうする。
どうするかは、もちろんさささんが決めることだけど。

・まだ伝えていなければ、先日のデートとても楽しかったですと伝えてみる。
・好きな食べ物の話をして、さささんの好きな食べ物を相手に伝える。
　相手が、お店を選びやすくなるじゃん？
・深い話の中で思ったことを、素直に相手に伝えてみる。
・退職した経緯の話の中で、やりたいことがあって・・・って言っていたなら、
　応援してます。と伝えてみる。私でよければお話聞きます。とかもいいのかも・・・。
・辛そうなら、無理しないでくださいね。とかかな・・・。
・お金の心配を掛けたくないなら次のデートの時、「先輩。私も払います。」って言って、
　「先輩はカッコつけすぎなんです。」って言って、
　「たまにはカッコつけないでください笑」って言って、
　無理しなくても大丈夫ですって暗に伝えてみる。（さささんなりの方法で）
　多分うまくいけば相手はかなり気が楽になると思う。

こういう風に考えていって頑張って行動するしかないと思う・・・。

ただ、フリーターでこの先収入とかどうするんだろ。とか、そういう不安があったりするなら、
気楽に話せるようになった段階で聞くべきだね。
その時に聞いた内容が納得出来なければ、そんなんじゃ納得できないよって伝える。
逆に本気で好きなら、尽くせばいいんじゃないかな。心を支えていく形になるのかな。

これは、相手に浮気されない秘訣なんだけど、良いと思ったら使ってみて！
・相手をたてる。→信頼
・相手が辛い時、自分に甘えられる状況を作る。（甘やかすとは違うよ。）→支える
（だいじょうぶ？とか声かけるんだよ。）

人それぞれ意見はあるかもだけど。がんばれ。