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アドバイスをくださった皆さん、ありがとうございました。

正直、私も世話を焼くつもりはありませんでした。
しかし、田舎に住んでいて、しかも長男が結婚できないことが、両親の悩みになっています。

見合いの話が尽きた、なんとかしてくれ！
と両親に頼まれたのが、世話を焼く理由でした。

ただ弟の立場になってみれば、実の姉がセッティングした飲み会で頑張れ！と言うのも酷かな…と感じた反面、
本当は彼女がいないくせに、いかにも『まにあってます』って態度をとる弟にも腹がたちます。

弟の世話を焼くことはやめます。

今の時代じゃアラフォーで独身の方なんて沢山いらっしゃいますよね。
人生の伴侶がいなくとも充実した毎日が過ごせているのかもしれないし、
まさに働き盛り、忙しくてオンナどころではない…
もしくは秘密の恋愛をしている…等々、いくら兄弟とはいえ
話さない事もあるのでは？？

そして、弟さんのファッションセンス云々に関しても、別に本人が良ければいいのでは？
むしろそんな年して姉から口出しされて、ホイホイ自分のスタイルを変えるような方だとちょっと…。

なんだかちょっとお付き合いする＝小姑の監視下に置かれると
彼女からしたらちょっと引いてしまう状況を作ってしまっている気がしますよ。

弟さんの彼女（もしくは嫁）からしたら女兄弟である小姑が一番厄介な存在なんですよね。
特に、弟に対して「私が面倒見てたのよ」をアピールしたり、イチイチ口出してくる人。

弟さんが自分がカッコイイと思っているなら、それでいいんじゃないですか？
結婚に至らないだけで、沢山恋愛してきているのかもしれないですし。

「ボクなんて…」ってウジウジしてたり、引きこもってたりするよりは
責任が取れない遊び相手を妊娠させない程度に節度を持って交際してる方が
弟さんにとってはいいのかもしれないですよ。

まぁ…一般的とは言えないような性癖を持ってたりするのかもしれないと考えると、
本人もなかなか結婚に踏み出せないとか…

ほっとくのが一番ですよ。

仰るように弟さんご本人にとっては余計なお世話でしょう。
年齢からいっても周りがあれこれ言う年でもないでしょうし。
結婚しないことで周りに迷惑かけているわけでもないのですから。
「いつかは」と仰っているくらいなので、良い人に出会えれば結婚する意志は
あるのでしょうが、焦っているわけでもなさそうですよね。
夢見てても良いんじゃないですか。
４０過ぎまで独身でも理想の相手と巡り会う人もいます。
結婚、結婚て、それだけが人生の全てではないですし、
ご本人に悲壮感もなくアドバイスを求められているわけでもないのら、
放っておいたらいかがですか。

　投稿読ませてもらいました。

　弟さんの服装が個性的すぎると言うけど、見た目は悪くないというのであれば、
よほど、とんちくれんな格好でもない限り、それほど大きな問題でもないでしょう。　　

そこそこイケメンなら、その個性的な服装も似合う？　（　なにを着てもそれなりにマッチする？）　というか、　　
ある程度は、カバーできるはず。　　　　

ここからは、あくまでも当方の推測ですが、

それより、引っ掛かる点として、見合いや合コンの際、　女性との会話　（　とくに口調　・　得意げな自慢話し　）　　
その他のやり取りなどにおいて、　軽すぎるというか、それらしき雰囲気が全面的に出てしまっているのかもしれない。　

つまり、４０代にしては　「大人気ないというか、なんだかなぁ～・・・」　みたいな。　　

ただ、それも　いい意味では、「　いいノリしてる・自信に満ちてて前向き？」　ということから、
一発ヒットする可能性も有りですが、　悪くいえば、年のわりには　ノーテンキな人・・・とも　とらわれかねない。　　

それから、　　

弟さんの勘違いを気付かせたい　とのことだけど、結論からいって、それは、お姉さんである貴女がする役目ではなく、　
本人が　何度も何度も　たくさん失敗を重ねて　本人、自ら気付く問題ではないのかな。　　　

それしか方法はないだろうし、また、そうしなければ、弟さん自身にとっての恋愛の勉強にはならない。