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そうなんです！！
私の彼はなんというか。。。「めんどくさい」といって人にそういう注意をなかなかしないやつなんです。
後輩の就活相談に乗ったり、誰かが相談してきたときはちゃんと親身になれるし、だから周りからの信頼はあるやつなんですが。。。万事が万事「めんどくさい」で片づけることはないのですが、特に友人間での「だべり」のような場で出てきた話や、今回のように友人の恋愛関係の話などに対して、おかしいなーとかどん引きだとか思っても「それおかしいんじゃないの」とつっこんでいかないんですよね。
なんと言えば分りやすいのかわからないんですが、自分も自分の恋愛に口を出されたくないからとか、男同士ではそんなに相手の事に口出さないもんなの、とか言ってました。
そのわりに、私が「この人がこんなこと言ってて、おかしいと思ったからそう言った」というような話をすると、私には「いちいち口出すなよ」と言ってきます。正直お前が一番めんどくせーよとおもうので、言われてもその場だけわかったふりして、結局自分の好きなようにしてしまうのですが。。。

でも今回は、ＡとＢは特別な仲良しなんですよね。AはBの性格に難を感じていますが、２人とも同じ高専から同じ大学、大学院と進み、やはりウマが合うようですし、BがAを一番信頼していることから、AはBとの友情を大切にしているようです。（だからっておかしいとおもったことを言わない理由に私はならないと思いますが）性格に難ありだけど、一緒に遊ぶと一番楽しい相手って感じなんですかね…。

ＢのことはＡが一番わかってると思うし、A自身もBがえげつない話をするって愚痴ってくるし、それを私も聞きたくないし、最初は「やめろっていいなよ」と言ったのですが、上記のような感じで言わないといいます。「聞きたくないならもうこの話はしないよ、ごめん」とも言われたのですが、Bと会った後の彼の態度などから「また変な話聞いたな」というのがわかるので結局嫌な気持ちになります。
Bとの距離が、Aも私も同じならAに構わず言うのですが、そうではないですし、A自身は「言うな」と言ったのに私がそれに反して行動し、Bからみて「Aがぺらぺらしゃべるから、Aの彼女に怒られた。俺Aの彼女に話したつもりはないのに」という風になったら（Aの印象が悪くなったら）というのを考えると、ためらってしまいます。

気にしすぎなのでしょうか…。
ただAからは絶対言わないし、Aと「言えよ」「言わない」なんて押し問答してる間に、またB'の話が漏れて行く気がするので、Aを振り切ってしまいたいのです。

うまく説明できてない気がしますが、もしよければまたコメントいただきたいです。

読んでくれて返事もありがとう。

先ずトピの相談『言うべきか･･･』という点でいえば、marikoさんは言うべきではないと思う。
それは、彼の立場云々よりもmarikoさんが直接Ｂさんが話しているのを聞いたわけではないと
いうこと。放ってはおけないかも知れないけどB'さんにしてみれば自分の彼を悪く言われるわけ
で、面白くないだろうし「聞いたわけじゃないよね？」ということになって、marikoさんと
Ｂ'さんの関係がこじれることや「marikoさんがこんなことを言う」と逆にmarikoさん自身の
立場や印象（周りの）が悪くなると思います。
『恋は盲目』っていうでしょ？marikoさんが直接聞いてしまったり、彼以外の人から
「Ｂ'さんてさぁ」って聞かない限り放っておきましょう。

さて、ここから先はトピからずれてしまうので、スルーしても構いません。
彼の
>自分も自分の恋愛に口を出されたくないからとか、
>男同士ではそんなに相手の事に口出さないもんなの、とか言ってました。
これって単なる言い訳でしかないと思います。
Ｂさんたちの付き合いに「そういう付き合いは良くない」って言うなら恋愛に口を出すことに
なるんだろうけど、そうじゃないですよね。
Ｂさんの話は明らかに彼女をネタにしているし、聞いている方としても「そこまで話すのは
有り得ない」と不快に思っているのなら言うでしょ。
それを言わないのは、やっぱり人に嫌われたくない、争いたくない、
彼はＢさんとの関係を壊したくないと思っているだけじゃない、と思います。
さっきのレスにも書きましたが、そこでＢさんの話を黙って聞いている彼も
Ｂさんに幾ら嫌悪していてもＢ'さんをネタにしているＢさんと同じで、
Ｂさんのことをあれこれ言える立場ではないと思う。
marikoさんに聞かせるべきではないし、そういう嫌な話を聞いたことを態度で見せる
べきではないと思いますよ。
自分がＢさんと同じ位置にあることを彼は気付いた方がいい。
このままだと別の何かがあった時に彼は「八方美人」だと思われ人が離れていく可能性だって
あると思います。
と、彼のことを散々言ってごめんなさいね。
でも、気付いて欲しいな。